Юная сирота Джуди Эббот получает возможность учиться в колледже благодаря таинственному благотворителю, которого она называет Папочка-длинноногий из-за его длинных ног, которые она однажды заметила в тени. В обмен на образование она должна писать ему письма раз в месяц, рассказывая о своих успехах и впечатлениях. Через свои письма Джуди делится своими мыслями, мечтами и первыми шагами во взрослую жизнь, постепенно раскрываясь как личность и находя свое место в мире.